Fuera del testimonio de los poemas que llevan su firma rúnica, nada sabemos de Cynewulf. Se ha conjeturado que fué un cantor profesional, un scop, que, después de años tormentosos, ingresó en la vida monástica. En efecto, sus poemas dejan suponer una conversión, pero la biografía que proponen algunos historiadores de la literatura es, evidentemente, imaginaria, ya que ni siquiera sabemos si el nombre Cynewulf corresponde a un individuo o a un grupo de poetas.
A Cynewulf ha sido atribuído, aunque no lleva su curiosa firma, el Sueño de la Cruz, composición grabada en versos rúnicos en la cruz de Ruthwell, en Escocia. En la Edad Media, era tradicional equiparar la cruz con un árbol; la cruz era el árbol en que Jesús, el segundo Adán, salvó a la especie humana, en contraposición al Árbol del Bien y del Mal, que fué instrumetno de su pérdida.
En el extenso poema Cristo de Cynewulf, la inscripción irónica Rey de los Judíos es tomada literalmente: Cristo es un rey; los apóstoles, su escolta de guerreros.